Топ-менеджер крупной корпорации Луис Уинтроп III и бродяга-мошенник Билли Рэй Валентайн помимо своей воли становятся участниками спора братьев Дьюк — боссов Уинтропа. Суть спора, цена вопроса в котором всего один доллар, заключается в следующем: что будет, если успешного преуспевающего человека поменять местами с уличным бродягой? И сможет ли этот бродяга успешно управлять огромной корпорацией?