Комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл неожиданно сообщил, что он хочет сделать предложение своей давней подруге, Лили. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убежденный холостяк, по каждому вопросу имеющий свое собственное мнение, любитель костюмов и всевозможных способов знакомства с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что еще.
Обсудить фильм