Гэри Коул увлекался театром еще во время учебы в Государственном университете Иллинойса. На сцене компанию ему составляли Лори Меткалф и Джон Малкович. Профессиональная актерская карьера Коула началась после того, как он стал играть в театре в Чикаго, а позже стал популярен на телевидении и в кино. Коул – известный актер дубляжа.