Челси Росс интересовался театром еще в колледже, и совмещал актерство со спортом – игрой в бейсбол. По окончании колледжа он работал диджеем на радио в Техасе. Оттуда он ушел в армию США, провел год во Вьетнаме. В 1970 году он коммисовался из армии и решил твердо строить карьеру актера. Уже в середине 1980-х к нему пришли первые крупные роли на большом экране.