Джон Мэдден начинал карьеру в кинематографе, снимая независимое кино. Работал на телевидении, снимая серии для некоторых телепроектов. Самый большой успех Мэддена был в 1998 году, когда его фильм «Влюбленный Шекспир» получил Оскар, а сам Мэдден был номинирован на Оскар за лучшую режиссерскую работу.