Майкл Мэдсен стал известен еще в восьмидесятые: он снимался в большом количестве теле-и кинофильмов, чтобы набраться опыта и попасть на глаза продюсерам. Старания увенчались успехом: 1992 год ознаменовался выходом «Бешеных псов», где Мэдсен сыграл Мистера Блондина. Следом было вновь большое количество киноработ в откровенно проходных, реже – в успешных фильмах. Так, Мэдсен был номинирован на Оскар за роль второго плана в фильме «Донни Браско» (1997). В 2000-е Мэдсен напомнил о себе, сыграв в фильме Тарантино «Убить Билла».