Глен Фикарра вырос в пригороде Нью-Джерси. Учился искусству кинематографа в Институте Пратта, где встретил своего будущего соратника и коллегу Джона Рекуа. После окончания колледжа они вместе работали над анимацией для телевизионного канала Nickelodeon, а затем решили писать сценарии. Гленн и Джон долго спорили над жанром, но в итоге остановились на комедиях.
В 2009 году состоялся их режиссерский дебют. Гленн Фикарра открыл собственную кинокомпанию «Zaftig Films». Его партнерами по бизнесу стали Джон Рекуа и Чарли Гоголак.