Патрик Демпси дебютировал на большом экране в комедии «Heaven Help Us» в 1985 году, когда ему было 19 лет. Благодаря тому, что он выглядел моложе своих лет, он еще в паре следующих фильмов успешно играл тинейджера. При этом большая известность пришла к Демпси по сути только в начале 2000-х, когда он получил Эмми за роль в сериале «Once and Again».